1959年余安安出生在香港，原名是余德缨，余安安是她的艺名。
余安安的童年一直处于父母的争吵之中，有一天父母突然不吵了，因为他们离婚了。
余安安被判给了母亲，从此以后和母亲相依为命，
因为家庭条件并不好，余安安很早就进入了娱乐圈，
因为身材高挑，长得漂亮，很受广告商的喜欢。
16岁的那年她被圈中有名的“伯乐”宗维赓邀请拍摄生力啤酒广告。
随后加入了无线电视台参演了电影《大家乐》，
之后还因为饰演《书剑恩仇录》里面的“香香公主”被誉为“香江第一美女”。
这个时候她已经和比自己大两岁的尔冬升谈了两年的恋爱，
尔冬升的父母一个是大导演，一个是大明星，家庭条件非常好。
他的母亲在和他的父亲结婚之前还有两个儿子，分别是秦沛和姜大卫。
当时尔冬升年轻气盛，是个为了爱情可以奋不顾身的年轻人，
为了留在香港陪余安安，他放弃了跟随母亲去加拿大留学的机会。
选择了从事影视行业，因为父母和哥哥的原因，尔冬升进入娱乐圈很顺畅。
刚进娱乐圈就签约了邵氏，不久后参演了邵氏武侠片《三少爷的剑》，饰演男一号谢晓峰。
当时的邵氏武侠片很受欢迎，邵氏凭借武侠片在影视圈中有很高的地位。
《三少爷的剑》是余安安和尔冬升合作的第一部影视剧，
凭借帅气的外形和讨喜的角色设定，尔冬升迅速翻红，成为一线武侠小生。
之后两人又合作了《倚天屠龙记》、《如来神掌》、《多情剑客无情剑》等影视剧，
被观众称为金童玉女，都认为他们的关系会从荧屏走到现实，顺利地走入婚姻的殿堂。
一个是当红小生，一个是当红花旦简直是天作之合。
余安安和当时最红的武侠男明星郑少秋、徐少强、姜大卫、狄龙等都有过合作，
说她是“武侠一姐”也不过分。
虽然是当红明星，但是余安安的内心深处还是想做个普通人，结婚嫁人然后相夫教子。
她也多次向尔冬升表达了这种想法，而尔冬升一直没有答复，
余安安生活在离异家庭，却对婚姻充满着憧憬，
尔冬升生活在重组家庭，却对婚姻充满着怀疑。
后来尔冬升对余安安说：
“我对婚姻制度不抗拒，但那个誓词有问题，两个人发誓一生一世，
根本未必能做到，应该改为‘我尽能力去做”。
尔冬升对待婚姻的态度让余安安伤透了心，
1983年余安安主动提出了分手，结束了两个人8年的恋爱。
之后尔冬升转型做导演，还凭借《新不了情》获得了金像奖最佳导演奖。
抗拒婚姻但是还是在1995年选择了和台湾女子王瑞翔结婚，
这段婚姻维持了不到一年就结束了，
2008年的时候他和陪伴了他很多年的罗晓文结婚了，
结婚后尔冬升说自己丁克，所以两个人一直没有要孩子。
只是这段婚姻还是没有一直下去，2017年的时候尔冬升和罗晓文也离婚了。
但是在离婚后一年尔冬升公开了自己两岁女儿的照片。孩子的母亲是谁是个谜。
估计罗晓文看到这些照片很无语吧，
说好的丁克，他却偷偷地生了娃，自己大好的青春也没了。
告诉余安安婚姻只是一张纸，自己却结了好几次婚。
分手后的余安安遇上了刚受感情伤的周润发，一场情伤又在所难免了。
当时周润发和陈玉莲的新闻闹得沸沸扬扬，因为两个人都处于当红状态，
1978年周润发和陈玉莲相恋，此时的周润发还没有演《上海滩》，还不是发哥，只是发仔。
后来两人分别凭借《上海滩》和《神雕侠侣》爆红。
爆红后两人的恋情却迎来了最大的阻力，就是周润发的母亲反对陈玉莲嫁给周润发，
因为周润发兄弟姐妹几个都是被母亲一个人拉扯大的，对于母亲的话他不敢不听。
而陈玉莲的性格比较刚倔，不愿意事事都听周母的，
两个人的矛盾越来越深，周润发一直夹在两个人中间左右为难，
后来还是陈玉莲提出分手，但是周润发似乎没有准备好，
跑到陈玉莲家喝了洗洁精要自杀，牢牢占据了当时的头条。
在周润发疗养身体的期间，陈玉莲对他照顾有加，
周润发以为有了转机，没想到陈玉莲在确认周润发没事后，再次选择了离开。
这件事情也给了余安安一个错觉，就是周润发是个用情至深的人。
因为之前有过合作，余安安在周润发住院期间也去看过周润发，
两个被“分手”的人相互安慰，竟然发现对方都不错，最后发展成了恋人，
不久之后周润发主动提出了结婚，余安安很开心地就答应了。
这场婚礼办得相当隆重，一是因为两个人都是大明星，
二是两个人都是在刚结束多年的恋情后不久就结婚了。
三是周润发想大办特办这场婚礼。
还专门找来了电视台播出，虽然余安安不想的人尽皆知，但是又不想扫了周润发的兴。
婚礼上的重要时刻周润发都会面对镜头摆造型，
在为余安安戴上戒指的时候，还特意挑了一个角度，用慢动作配合记者拍摄。
从后来周润发的表现来看，这场婚礼更像是一场秀。一场做给他前女友的秀，
婚后不久，余安安还沉浸在婚姻的喜悦之中，周润发却去外地拍戏了。
为此余安安专门去了国外探班周润发拍戏，只是两个人闹了不愉快，
余安安在酒店呆了几天就走了，后来周润发经常冷落余安安，甚至把她赶回了娘家住。
很明显这不是余安安期望的幸福婚姻，于是就主动提出了离婚，
没想到周润发直接就答应了，离婚后周润发成为了票房毒药。
刚离婚不久周润发就和他的经纪人兼粉丝陈荟莲发展成了恋人。
除了这些身份陈荟莲还是个新加坡富二代，
对日后周润发的事业有很大的帮助，帮助周润发度过了“票房毒药”的那段时光。
他们结婚后，周润发成了宠妻狂魔，丝毫感觉不出他曾经对余安安那样。
多年以后余安安在节目中说她闪婚闪离的原因，
她和周润发拍电影《池女》时认识，后来合作再重遇，
他突然向我求婚，我当时觉得很有感觉，所以就答应了。
结果双方都没准备好，最后和平分手。
多年后周润发说年轻的时候不懂事，感情用事，有愧于余安安。
离婚后他们一直被媒体跟踪报道，
两个人仿佛成了玻璃人一样完全暴露在公众面前，任凭大家评头品足。
周润发身边有陈荟莲，而余安安只能自己默默承受。
无奈余安安选择了暂时离开香港娱乐圈去台湾发展，
拍了电视剧《昨日梦已过》，并结识了富商之子李万祺。
两个人于1987年结婚，恰好那一年周润发也再次结婚了。
结婚后余安安选择了退圈专心相夫教子，
并于1988年生下了大女儿李文琪，1991年生下了二女儿李文骞。
退圈期间客串了电影《笑傲江湖之东方不败》里面让令狐冲忘不了的诗诗，
终究她的丈夫只是个富二代，不是富一代，
十多年后她丈夫的公司经营不善面临破产。
身为妻子的余安安选择了复出补贴家用，
只是杯水车薪，2002年她丈夫的公司还是没有保住，被强制破产了，
此时的余安安对外表示自己会和丈夫一起面对现在的困境。
破产后她的丈夫李万祺也对外宣称“我破产，我快乐”。
很多人以为他的意思是虽然我破产了，但是有妻子陪伴，所以我很快乐。
估计余安安也是这么认为的。
不幸的是这次她又理解错了，破产后的李万祺经常被拍到和模特、艺人私会。
是因为没了赔钱公司的束缚，他可以尽情地放飞自我了，所以他说他快乐。
2003年余安安再次选择了离婚，独自抚养两个女儿。
为了让女儿过更好的生活，余安安只能不断的接影视剧。
2003年她主演了王晶导演的《绝种铁金刚》，四十多岁的她风韵犹存。
后来她又演出了多部影片，虽然都不是女一号，但是港片的富太太扮演者有她一个位置。
后来他还凭借电影《飞砂风中转》获得了金像奖最佳女配角的提名，
后来她的大女李文琪成为了香港的注册律师。多年的努力没有白费。
同时她也被拍在和小自己二十岁的男子约会，对于这件事，她的两个女儿都没有反对，
余安安也是直接回应道，
“爱一个人，年龄不是问题，最要紧的是他对我真诚，我不排除会再闪婚。”
不过后来不了了之了。
女儿都长大后，她拍的影视剧也少了很多，
最近几年都很少在影视剧里露面，
离婚后到女儿成为律师的那段时间里，她可是每年都有电视剧或电影上映的。
她一直把家庭放在第一位，无奈童年父母离婚，初恋恐婚，
第一次结婚对方冲动的成分更多，第二次婚姻对方是个花花公子。
不得已还重走了母亲的老路，还好女儿们都不错。
